Man in an Orange Shirt có hai câu chuyện riêng biệt nhưng đan xen:[1] Phần 1 kể về những trở ngại mà xã hội phương Tây đang đặt vào mối quan hệ yêu đương của hai cựu binh Michael và Thomas trong thời kỳ hậu chiến trước mắt. Phần 2 mô tả những thử thách và khó khăn của các mối quan hệ đối tác trong thế kỷ 21, sử dụng ví dụ về cháu trai của Michael. Những câu chuyện được liên kết bởi Flora, khi người vợ đau buồn của Michael và bà của Adam, người có tình yêu đơn phương dành cho Michael và nền giáo dục bảo thủ dẫn đến một phản ứng căm thù đối với sự ra đi của Adam.

Phần 1

Ở London ngày nay, một người bà nhìn vào bức ảnh cũ của người chồng đã khuất của mình và nhớ lại thời điểm bắt đầu mối quan hệ của họ trong thời kỳ hỗn loạn của Thế chiến thứ hai. Vào những năm 1940, Flora Talbot trẻ tuổi là một giáo viên ở London có hôn phu, Michael Berryman, là đại úy trong Quân đội Anh, đóng quân tại Ý. Trong một nhiệm vụ, Michael gặp lại một người bạn học cũ, Đại úy Thomas March, người bị thương nặng trong cuộc tấn công. Michael thân thiết khi Thomas dưỡng bệnh, và trước khi Thomas trở lại Anh, hai người đã hôn nhau. Thomas bắt Michael hứa sẽ tìm kiếm anh sau cuộc chiến ở London. Ngay sau khi trở về, Michael đến thăm Thomas trước khi anh nói với Flora rằng anh đã trở lại. Michael và Thomas dành một ngày cuối tuần hoàn hảo để rời xa phần còn lại của thế giới trong ngôi nhà nhỏ ở trang viên cũ từng thuộc sở hữu của cha mẹ đã qua đời của Michael. Khi khoảng thời gian ngắn ngủi bên nhau của họ kết thúc, Michael nói với Thomas rất bực bội về ý định kết hôn với Flora. Cuối cùng, Thomas đồng ý làm phù rể của Michael, và tặng cặp đôi một bức tranh ngôi nhà tranh như một món quà cưới.

Không lâu trước khi sinh con trai của họ, Robert James, Flora tìm thấy một hộp thư tình cũ của Thomas trong ngăn kéo bàn của chồng cô. Trong sự hỗn loạn giữa giận dữ và sợ hãi về luật tình dục, cô đốt những bức thư và đối mặt với Michael, người đang bị tàn phá bởi việc mất những bức thư. Flora bắt đầu cơn co thắt sinh nở, và bà đỡ đuổi Michael ra khỏi nhà. Anh lang thang khắp thành phố và bị dụ để quan hệ tình dục trong nhà vệ sinh công cộng. Thay vào đó, anh đáp chuyến bay, mua hoa và trở về Flora. Sau khi sinh đứa con của họ, Berrymans không bao giờ nói một lời nào về sự kiện này nữa. Trong khi đó, Thomas bị bắt vì hành vi không đứng đắn, bị kết án cả năm tù vì hành vi khiếm nhã. Michael đến thăm Thomas trong tù, nhưng Thomas từ chối bất kỳ chuyến thăm nào nữa. Michael đến thăm mẹ của Thomas, người đã cho anh xem một phòng sau của nhiều bức tranh của mình. Bà ghi lại bức tranh chưa hoàn thành của một người đàn ông mặc áo sơ mi màu cam, nhưng ngay cả với khuôn mặt không sơn, bà vẫn nhận ra Michael là chủ thể. Biết được mối liên hệ của đàn ông, cô gợi ý rằng Michael có thể cùng Thomas chuyển đến một ngôi nhà gia đình ở Pháp. Michael viết một bức thư cuối cùng cho Thomas, trong đó anh tiết lộ tất cả cảm xúc của mình, nhưng quyết định không gửi nó. Thomas được ra tù, nhưng rời đi với bạn bè của mình, như Michael vẫn tiếp tục. Vài năm sau, Thomas gặp gỡ Michael ngắn ngủi trước sự chứng kiến ​​của Flora và cậu con trai nhỏ Robert, nhưng tình cảm chung của họ vẫn chưa được nói ra.

Phần 2

Sáu mươi năm sau vào năm 2017, Adam, người cháu duy nhất của Flora, góa vợ, là một bác sĩ thú y. Anh liên tục tìm kiếm bạn tình nam bình thường mới bằng ứng dụng di động. Sau khi Flora để lại cho Adam ngôi nhà cũ của ông mình, anh thuê kiến ​​trúc sư Steve, người sống trong mối quan hệ cởi mở với Caspar lớn tuổi hơn. Bất chấp nỗi sợ hãi về sự thân mật của Adam, anh bắt đầu một mối tình chậm rãi với Steve, người cuối cùng nói với Caspar rằng anh sẽ bỏ anh vì Adam. Khi Flora biết về mối quan hệ và xu hướng tính dục của Adam, nỗi sợ hãi và giận dữ mà bà đã im lặng chống lại chồng bùng phát.

Khi Adam và Steve tìm thấy bức tranh nhà tranh của Thomas trong quá trình dọn dẹp, Flora phản ứng với sự thiếu hiểu biết giả tạo, mặc dù nó được cô và Michael khắc ghi với mong muốn một ngày nào đó nó sẽ được treo trong nhà của họ. Tuy nhiên, trong khung tranh, người sành nghệ thuật Caspar phát hiện ra một bức tranh khác được giấu kín của Michael đang đứng trước cửa ngôi nhà. Bức tranh này cùng tên "Người đàn ông mặc áo sơ mi màu cam", một phiên bản hoàn chỉnh của cuộc nghiên cứu mà Michael đã nhìn thấy ở nhà mẹ của Thomas. Khi nhìn thấy bức tranh bị che khuất, Flora suy sụp, nhưng cuối cùng cũng kể cho Adam nghe toàn bộ câu chuyện. Bà đưa cho anh một chiếc hộp nhỏ với một số bức ảnh cũ và bức thư chưa bao giờ được gửi từ Michael cho Thomas, bà chỉ tìm thấy sau khi Michael qua đời. Adam cuối cùng đưa cho Steve xem bức thư cũ bị mất nhằm tìm kiếm một mối quan hệ lâu dài, và hai người đã hòa giải.